Yo te recomiendo que poco a poco lo acostumbres a dormir en su cuna, pásalo en las noches sin que se de cuenta para que se acostumbre a despertar solo. Yo con mis hijos a los 6 meses los empecé a dormir en su cuna. 

Yo considero que ya es tiempo de acostumbrarlo a su cuna, lo recomendable son los primeros 5 meses, pero es importante que poco a poco ya le vayas dando su propio espacio.

Hola! Mi niño tiene 3 años y medio y aún duerme con nosotros. Hace 3 meses nació su hermanita y ahora estamos planeando comprar una cama más grande. Si realmente disfrutas el colecho, puedes dejar que tu bebé decida hasta cuando quiere dormir en su cama pero si no, pasarlo poco a poco en las noches en una buena opción. 
Saludos! :)

Una ocasión leí que hasta los 3 años, si puedes síguelo haciendo, tienes que darles la seguridad y confianza para que ellos te digan que ya quieren su cama porque ya son grandes, algo que ayuda en el proceso es que ellos elijan cómo quieren la decoración de sus recámaras.

Todo el tiempo  que quiera tu hijo